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Il Chelsea vince la Fa Cup, battuto 1-0 il Portsmouth in finale

Il Chelsea vince la Fa Cup e Carlo Ancelotti firmando una storica doppietta con il club londinese. A Wembley i blues hanno battuto 1-0 (0-0) il Portsmouth grazie ad un gol di Diedier Drogba al 14' della ripresa. Dopo la Premier League, quindi, il tecnico italiano si aggiudica anche la Coppa d'Inghilterra al primo anno nel club che fu allenato anche da Mourinho.

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Stagione:
2009/2010